Rifampicina Número Cas: 13292-46-1 Fórmula molecular: C43H58N4O12

La rifampicina es un derivado semisintético de la rifamicina B, un antibiótico macrolactama y uno de más de cinco antibióticos de una mezcla de rifamicinas A, B, C, D y E, que se denomina complejo de rifamicina, que es producido por actinomycetes Streptomyces mediteranei ( Nocardia mediterránea).Se introdujo en la práctica médica en 1968. La síntesis de rifampicina comienza con una solución acuosa de rifamicina, que en las condiciones de reacción se oxida a un nuevo derivado de rifamicina S (32.7.4), con la formación intermedia de rifamicina O (32.7.4). 3).La reducción de la estructura de quinona de este producto con hidrógeno usando un catalizador de paladio sobre carbón da rifamicina SV (32.7.5).El producto resultante sufre aminometilación por una mezcla de formaldehído y pirrolidina, dando 3-pirrolidinometilrifamicina SV (32.7.6).La oxidación del producto resultante con tetraacetato de plomo a una enamina y la posterior hidrólisis con una solución acuosa de ácido ascórbico da 3-formilrifamicina SV (32.7.7).Haciendo reaccionar esto con 1-amino-4-metilpiperazina se obtiene la rifampicina deseada (32.7.8).